Tesis (Ingeniero Agroindustrial) -- Departamento de Ingeniería Agroindustrial, 2023. Licenciatura

Bibliografía: páginas 81-86

El musgo Thuidium delicatulum (Hewd.) Schimp es una especie ampliamente distribuida, comercializada y con distintos usos etnobotánicos en México. Investigaciones recientes han demostrado que sus extractos poseen propiedades medicinales, antimicrobianas y antioxidantes. No obstante, los estudios para determinar su composición química han sido escasos. Es por ello, que permanece latente el interés en llevar a cabo estudios fitoquímicos, para obtener compuestos, con potenciales bioactividades. En este trabajo, se presentan los resultados del aislamiento y caracterización de algunos metabolitos del musgo Thuidium delicatulum (Hewd.) Schimp. Primeramente, se obtuvieron cinco extractos con disolventes de menor a mayor polaridad (hexano, diclorometano, acetato de etilo, metanol y agua. Cada extracto se sometió a separación y purificación por medio de cromatografía en columna a gravedad (CCG), cromatografía flash automatizada (CFA), cromatografía en placa preparativa (CPP) y filtrado de cristales. Como resultado, se obtuvieron cuatro compuestos puros identificados como: Lup-20(29)-eno (triterpeno aislado del extracto de diclorometano), feofitina a (porfirina aislada del extracto de acetato de etilo), 5Hidroxi-3-metil-2-butenolida (lactona aislada del extracto metanólico) y 6-Hidroxi-4metil-2H-piran-3(6H)-ona (piranona aislada del extracto metanólico). La elucidación estructural fue posible por el análisis de los espectros de IR, 1H RMN, 13C RMN, DEPT, COSY, HMBC, HSQC. El compuesto Lup-20(29)-eno pertenece al grupo de los triterpenos los cuales tienen un amplio espectro de actividades biológicas, la feofitina a es un compuesto muy apreciado en la alimentación humana, por poseer propiedades antioxidantes, anticancerígenas y antimutagénicas, por último, la lactona es la primera vez que se reporta en el linaje de los musgos y para el caso de la piranona es la primera vez que se aísla de forma vegetal. Los compuestos obtenidos en estos extractos sugieren que la especie contiene metabolitos especiales que pueden ser utilizados en futuros estudios para su aplicación en la industria agroalimentaria, farmacéutica o agrícola. Además, con base en evidencia cromatográfica, en el extracto hexánico y acuoso contienen metabolitos pendientes de purificación e identificación.

The moss Thuidium delicatulum (Hewd.) Schimp is a widely distributed and commercialized species with different ethnobotanical uses in Mexico. Recent research has shown that its extracts have medicinal, antimicrobial, and antioxidant properties. However, studies to determine its chemical composition have been scarce. Therefore, there is still an interest in conducting phytochemical studies to obtain compounds with potential bioactivities. In this work, the results of the isolation and characterization of some metabolites of the moss Thuidium delicatulum (Hewd.) Schimp are presented. First, five extracts were obtained with solvents of lower to higher polarity (hexane, dichloromethane, ethyl acetate, methanol and water. Each extract was subjected to separation and purification by means of gravity column chromatography (GCC), automated flash chromatography (FAC), preparative plate chromatography (PPC) and crystal filtration. As a result, four pure compounds identified as: Lup-20(29)-ene (triterpene isolated from dichloromethane extract), pheophytin a (porphyrin isolated from ethyl acetate extract), 5-Hydroxy-3-methyl-2-butenolide (lactone isolated from the methanolic extract) and 6-Hydroxy-4-methyl-2H-pyran-3(6H)-one (pyranone isolated from the methanolic extract) The structural elucidation was possible by the analysis of the IR, 1H NMR, 13C NMR, DEPT, COSY, HMBC, HSQC spectra. The compound Lup20(29)-ene belongs to the group of triterpenes which have a wide spectrum of biological activities, pheophytin a is a highly appreciated compound in human nutrition, for having antioxidant, anticancer and antimutagenic properties. Lastly, lactone is the first time it has been reported in the moss lineage and in the case of pyranone is the first time it has been isolated from a plant source. The compounds obtained in these extracts suggest that the species contains special metabolites that can be used in future studies for application in the agri-food, pharmaceutical or agricultural industries. Furthermore, based on chromatographic evidence, the hexane and aqueous extract contain metabolites pending purification and identification.