Tesis (Maestro en Ciencia y Tecnología Agroalimentaria) -- Departamento de Ingeniería Agroindustrial, 2020 Maestría

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De la familia Annonaceae han sido aislados ciclopéptidos, mismos que poseen propiedades antimicrobianas, antifúngicas, anticancerígenas, antivirales entre otros. El objetivo de este trabajo fue determinar la presencia de ciclopéptidos en fracciones activas (FA) obtenidas de semillas de Annona diversifolia y evaluar la capacidad antioxidante (CA) de las fracciones enriquecidas en ciclopéptidos. Primero, se obtuvieron extractos mediante maceración utilizando disolventes de polaridad creciente. Posteriormente, los extractos se sometieron a una prueba química para la detección de ciclopéptidos mediante cromatografía en capa delgada usando como revelador Cl2/o-tolidina. Los extractos que mostraron una respuesta positiva se les evaluó su capacidad antioxidante mediante los ensayos FRAP y ABTS, se determinó también su contenido de fenoles totales, flavonoides, y proteínas totales. Consecutivamente dichos extractos se sometieron a separación por cromatografía en columna. Las fracciones obtenidas se monitorearon con la misma prueba química para ciclopéptidos. Las fracciones con respuesta positica se les evaluó su CA con los ensayos ya mencionados. Finalmente, las fracciones fueron analizadas por estudios de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) para determinar la presencia de ciclopéptidos. El extracto de metanol mostró la mayor CA, que presentó los valores de 201.88 ± 4.93 μmol ET g-1, y 96.56 ± 0.72 μmol ET g-1 para ABTS y FRAP respectivamente. Se encontró una correlación positiva entre la CA de los extractos analizados con el contenido de fenoles totales. Por otra parte, los valores más altos de CA en las fracciones analizadas fueron superiores a la CA del extracto crudo de etanol. La FA, F6-8 del extracto etanólico mostró en sus espectros de RMN de 1H y 13C, desplazamientos químicos asociados a grupos carbonilo y amida presentes en péptidos y/o ciclopéptidos. Las fracciones de A. diversifolia enriquecidas en ciclopéptidos mostraron un alta CA en comparación a extractos de otras especies del género Annona.

Cyclopeptides from Annonaceae family which have several properties such as antimicrobial, antifungal, anticancer, and antiviral, among others have been isolated. The objective of this work was to determine the presence of cyclopeptides in active fractions (AF) obtained from Annona diversifolia seeds and to evaluate the antioxidant capacity (AC) of fractions enriched in cyclopeptides. First, extracts were obtained by maceration using solvents of increasing polarity. Subsequently, the extracts underwent a chemical test for the detection of cyclopeptides by thin-layer chromatography using Cl2/o-tolidine as a developer. Extracts that developed a positive response were evaluated for their antioxidant capacity through FRAP and ABTS assays, and their content of total phenols, flavonoids, and total proteins was also determined. Consecutively these extracts underwent a separation by column chromatography. The fractions obtained were monitored with the same chemical test for cyclopeptides. AC was evaluated in the positive response fractions with the before mentioned tests. Finally, fractions were analyzed by Nuclear Magnetic Resonance (NMR) studies to confirm the presence of cyclopeptides. The methanol extract showed the highest AC, which presented the values of 201.88 ± 4.93 μmol ET g-1, and 96.56 ± 0.72 μmol ET g-1 for ABTS and FRAP, respectively. A positive correlation was found between the AC of the analyzed extracts with the total phenol content. On the other hand, the highest AC values in the analyzed fractions were higher than the AC of the crude ethanol extract. The AF, F6-8 from the ethanolic extract showed in its 1H and 13C NMR spectra, chemical displacements associated with carbonyl group of amide groups present in peptides and/or cyclopeptides. A. diversifolia fractions enriched in cyclopeptides showed high AC compared to extracts from other species of the genus Annona.